SEがフリーランスになる際は、いつまでもフリーランスを続けられるとは限らないということを念頭に置いておかなければなりません。
多くの企業では若くて体力があり、順能力も高い人材を求める傾向があるためです。
30代程度までがフリーランスとして働ける時期であり、特別に能力が高くてニーズに合った仕事ができるSEだけが40代になっても働けるというのが現状になっています。
仕事がなくなってしまったら転職を考えるというのも誤りではありませんが、その時点で人材としての市場価値が低くなってしまっていることは否めません。
良い転職先を見つけられないリスクがあるため、それよりもやや早めに転職するのが無難です。

そのため、独立準備として欠かせないのが引き際を考えておくことであり、次のキャリアも合わせて考えておきましょう。
自分が独立してから活用できるスキルが、何年後まで需要があるのかを考えるのがまず大切です。

また、独立するタイミングでの年齢も考慮して、何年後までならフリーランスを続けられるかを考えましょう。
IT業界の事情もよく考え、競合する技術開発が進んでいるのであれば引き際を早めなければなりません。

いくつかのパターンを想定し、どのタイミングで転職するかを独立前に決めておくのが大切です。
計画的に転職できるようにしておかなければ、まだ働けるからと考えてフリーランスの期間を延ばしがちです。
それが次のキャリアの選択肢を減らしかねないので、要注意です。